A operação foi planeada até ao mais ínfimo pormenor:- Capone estaria bem longe do local, na sua casa na Flórida;
- A equipa de assassinos era liderada por Jack "Machine Gun" McGurn e contava com atiradores oriundos de outras zonas do pais (Nova Iorque, Tennessee, Detroit, etc);
- A equipa pretendia atrair vários membros do gang rival (incluindo Bugs Moran) ao armazém da SMC Cartage Company, na zona norte da cidade. Assim que os vigias confirmassem a presença deles no armazém, informavam dois dos assassinos, que se deslocam para o local disfarçados de polícias e usando um carro da polícia roubado. Os atiradores disfarçados fingiam que se tratava de uma rusga e colocavam os homens alinhados contra a parede da garagem. Os membros do gang de Moran iriam certamente colaborar com eles, na expectativa de que os seus advogados iriam resolver a situação na esquadra, algo que já tinha sucedido várias vezes. Nessa altura, apareciam mais dois assassinos, vestidos normalmente. Usando caçadeiras e metralhadoras Thompson, os quatro assassinos eliminariam os membros do gang rival. Para disfarçar a situação, os dois assassinos disfarçados saiam com as armas apontadas aos outros assassinos, dando a entender que tinha havido um tiroteio e que os dois gangsters tinham-se rendido aos polícias.
Era um óptimo plano. A operação foi executada no dia 14 de Fevereiro de 1929 (foi por essa razão que o acontecimento ficou conhecido pelo massacre do dia de São Valentim). Só que as coisas não correram exactamente como foram planeadas. Dentro da garagem, 7 pessoas foram baleadas (uma das quais não era um gangster, mas sim um mecânico). A fuga do armazém foi feita de acordo com o plano. Quando os verdadeiros polícias chegaram ao local, depararam-se com um cenário horrendo: 6 homens estavam mortos e o outro, Frank Gusenberg, morreu mais tarde no hospital. Soube-se mais tarde que o grande alvo do massacre, Bugs Moran, não estava no local. Um dos vigias, Byron Bolton, confundiu um dos homens que entrou no armazém com Moran e alertou a equipa de assassinos. Não se sabe ao certo porque é que Moran não estava na garagem naquela altura. De acordo com um relato, Moram tinha-se simplesmente atrasado para o encontro. Outro relato afirmava que Moran viu o carro da polícia e fugiu do local.
As consequências do massacre foram surpreendentes. Capone e Moran acusaram-se um ao outro de envolvimento no massacre. O povo americano ficou chocado e exigiu que as autoridades acabassem com o crime organizado. Moran sofreu um rude golpe e perdeu bastante poder, ficando à frente do gang só até ao início dos anos 30. Capone começou a ser perseguido pelas autoridades, que formaram um equipa especial (“Os Intocáveis”) para investigar as suas actividades criminosas. Capone foi acusado de evasão fiscal e levado a tribunal em 1931. No dia do julgamento, o júri foi substituído à última hora, para frustrar tentativas de suborno e intimidação. Capone foi sentenciado a 11 anos de cadeia. Depois de passar algum tempo numa prisão em Atlanta (onde o seu poder lhe conferiu alguns privilégios), Capone foi transferido para Alcatraz (“o Rochedo”), uma prisão bem mais dura, onde a segurança era muito mais apertada. Os seus contactos com o mundo exterior foram completamente cortados e, com a abolição da lei seca, o seu império ruiu.
Com o passar do anos, a sua saúde foi-se deteriorando. Capone sofria de sífilis, transmitida muito provavelmente por uma das suas inúmeras amantes. Os prisioneiros em Alcatraz não o respeitavam e Capone sofreu várias tentativas de assassinato, tendo mesmo de ser protegido pelos guardas. Foi transferido para outra prisão em 1939 e libertado no fim desse ano. Mudou-se para a sua residência na Flórida, onde passou os seus últimos anos de vida a lutar contra os vários problemas mentais (demência) e físicos que resultavam da sífilis. No dia 25 de Janeiro de 1947, Al Capone morreu, vítima de uma paragem cardíaca. O seu corpo foi sepultado em Chicago.
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