
Aos 14 anos, Capone foi expulso da escola por agredir um professor. Teve vários empregos até se juntar ao Five Points Gang, uma das mais poderosas organizações criminosas a operar em Nova Iorque. Nesse período, Capone trabalhou como empregado de mesa e segurança no Harvard Inn, o bar de Frankie Yale (o líder do gang). Uma noite, Capone estava a trabalhar no bar e teceu um comentário grosseiro (“Honey, you have a nice ass and I mean that as a compliment") a uma mulher que lá se encontrava. O irmão da mulher, Frank Gallucio, furioso com o comentário, esfaqueou Capone três vezes na cara antes de sair com a irmã do bar. As facadas deixaram cicatrizes no lado esquerdo da cara de Capone, o que fez com que ele recebesse a alcunha de Scarface.
No final de 1918, Capone casou-se com Mae Coughlin, pouco tempo depois de ter nascido o primeiro filho do casal. No ano seguinte, foi enviado por Yale a Chicago, passando a trabalhar para Johnny Torrio. Torrio apercebeu-se rapidamente do potencial de Capone, tornando-o responsável por um dos seus bares e por grande parte dos negócios de prostituição e álcool na cidade. Nessa altura, estava em vigor a Lei Seca (também conhecida por Volstead Act ou National Prohibition Act), que proibia a produção, venda e consumo de bebidas alcoólicas. Essa lei abriu bastantes possibilidades de negócio para os gangsters, que enriqueceram muito rapidamente através do fabrico ilegal e contrabando de bebidas alcoólicas. Em 1920, Capone fixou-se de vez em Chicago, comprando um apartamento na zona sul da cidade.
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